

Jonathan Levinson studoval spolu s Buffy, Willow a Alexem stejný ročník na Sunnydaleské střední. Ale vždy se spíše držel stranou; byl plachý, tichý a studenti ho považovali za podřadného šprta. Neměl žádné přátele, avšak vždy se mu nějak podařilo dostat se do středu dění - málem z něj vysála život 500 let stará mumie; jako rukojmí ho držela jedna z členek Taraky - kultu, který byl poslán zabít přemožitelku; předával ceny na maturitním plese… a jako jeden z mála studentů vkročil do knihovny.
Ke konci třetí série se pokusil o sebevraždu, ve které mu zabránila Buffy. Poté začal navštěvovat skupinovou terapii, kde se setkal s někým, kdo mu poradil kouzlo na alternativní realitu, ve které se stane *někým*. Toto kouzlo použil Jonathan ve čtvrté sérii a poprvé si tak získal kamarády - Buffy a spol. Jenže ti brzy přišli na to, že něco není v pořádku a kouzlo bylo - zabitím démona, který představoval "druhou stranu mince" - zrušeno. Jonathan se tak stal opět obyčejným a postupně všichni, včetně něj, zapomněli na to, co se stalo.
V šesté sérii se dal dohromady s Andrewem a Warrenem a jako trio zvané "Arch Nemesis" se rozhodli ovládnout Sunnydale a zbavit se přemožitelky. Ale spíše než aby Buffy nějak výrazně ubližovali, ji jejich činy otravovaly. Na konci této série se ale stávali více a více nebezpečnějšími - Warren zabil svou ex-přítelkyni Katrine a zanedlouho i Taru. Když Willow po Tařině smrti ovládla magie a zabila Warrena, on a Andrew utekli do Mexika. Tam se ale zdrželi jen pár měsíců, protože je začaly trápit podivné sny, a tak se vrátili zpět do Sunnydale. Tam, ve sklepě pod nově postavenou Sunnydaleskou střední, vykopali starověkou pečeť - Bránu pekel. První Zlo, v podobě Warrena, přimělo Andrewa, aby Jonathana zabil a jeho krev tak zaktivovala pečeť. Jenže to se nestalo, Jonathan měl v sobě málo krve na tuto aktivaci… a tak vlastně zemřel Jonathan nadarmo… zabit svým nejlepším přítelem.